Самозанятый не ведет бухгалтерский учет, поэтому не может предоставить закрывающие документы (акты, накладные). А если самозанятый не сможет предоставить эти документы или сделает это не вовремя, заплатить налоги по сниженной ставке компании будет проблематично. Налоговая обязательно проверит документы от самозанятого. Поэтому, начиная сотрудничать с таким работником, необходимо в его договоре прописать, что он обязан предоставить документы, чеки и акты строго до определенной даты.
У самозанятого неконтролируемая оплата налога. Например, если у юрлица или ИП выплаченные налоги — это открытые данные (и, как правило, их платят через расчетный счет и можно попросить выписку банка или подтвердить платежным поручением), то самозанятый сам рассчитывает и платит налог через приложение «Мой налог». Оплатил он налог или нет — никто не знает, в том числе и вы как работодатель. Нельзя подтвердить это иначе, кроме как запросить квитанции. Но самозанятый может их и не предоставить. Так что есть риск того, что человек не заплатит налог. А из-за неуплаты в вашу организацию может прийти налоговики с проверкой.